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正丁醇

正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH一种无色、有酒气味的液体,沸点117.7°C,稍溶于水,是多种涂料的溶剂和制增塑剂邻苯二甲酸二丁酯(见邻苯二甲酸酯)的原料,也用于制造丙烯酸丁酯、醋酸丁酯、乙二醇丁醚以及作为有机合成中间体和生物化学药的萃取剂,还用于制造表面活性剂。英文别名 butan-1-ol; Butyric alcohol; Butyl alcohol; n-Butanol; n-butyl alcohol; Propylcarbinol; Normal Butanol; Natural Butyl Alcohol; Butanol。

  • 中文名

  • 正丁醇

  • 英文名

  • butyl alcohol

  • 别    称

  • 丁醇、酪醇; 丙原醇

  • 化学式

  • CH3(CH2)3OH

  • 分子量

  • 74.12

  • CAS登录号

  • 71-36-3

  • 熔    点

  • -88.9℃

  • 沸    点

  • 117.25℃

  • 水溶性

  • 微溶于水

  • 密    度

  • 相对密度(水=1)0.8098

  • 外    观

  • 无色透明液体

  • 闪    点

  • 35℃(闭口),40℃(开口)

1 理化性质

2 应用

3 工业制法 发酵法 羰基合成法

 醇醛缩合法

4 用途

5 包装与储运

6 毒性

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分子式:C4H10O;CH3(CH2)3OH

分子量:74.12

CAS编号:71-36-3

蒸汽压:0.82KPa/25℃

溶解性:微溶于水,溶于乙醇、醚等多数有机溶剂

稳定性:稳定

外观与性状: 无色透明液体,具有特殊气味,让人反胃

危险标记: 7(易燃液体)

安全术语

S13Keep away from food, drink and animal foodstuffs.

远离食品、饮料和动物饲料保存。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

戴适当的手套和护目镜或面具。

S46If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.

若不慎吞食,立即求医并出示其容器或标签。

风险术语 R10Flammable.

易燃。

R22Harmful if swallowed.

吞食有害。

R37/38Irritating to respiratory system and skin.

刺激呼吸系统和皮肤。

R41Risk of serious damage to the eyes.

对眼睛有严重伤害。

R67Vapours may cause drowsiness and dizziness.

蒸汽可能引起困倦和眩晕。

用 途: 用于制取酯类、塑料增塑剂、医药、喷漆,以及用作溶剂

无色液体,有酒味.

燃烧热(KJ/mol):2673.2

临界温度(℃):287

临界压力(MPa):4.90

饱和蒸气压:0.82(25℃)

折射率(n20D )1.3993,

闪点:35℃(闭口),40℃(开口)

自燃点:365℃,

粘度:2.95mPa.s(20℃)

张力:24.6mN/m(20℃)

20℃时在水中的溶解度7.7%(重量),水在正丁醇中的的溶解度20.1%(重量)。

与乙醇\乙醚及其他多种有机溶剂混溶,蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.45-11.25(体积)。公共场所空气中容许浓度150/m3。

与水可形成共沸物,共沸点92摄氏度(含水量37%)。

 

应用

丁醇最早由法国人C.-A.孚兹于 1852年从发酵过程制酒精所得的杂醇油中发现。1913年,英国斯特兰奇-格拉哈姆公司首先以玉米为原料经发酵过程生产丙酮,正丁醇则作为主要副产物。以后,由于正丁醇需求量增加,发酵法工厂改以生产正丁醇为主,丙酮、乙醇作为副产物。第二次世界大战期间,德国鲁尔化学公司用丙烯羰基合成法生产正丁醇。50年代石油化工兴起,合成法制正丁醇发展迅速,尤以丙烯羰基合成法最快。

 

工业制法

正丁醇的工业制法主要有发酵法、丙烯羰基合成法和乙醛醇醛缩合法三种。此外,由乙烯制高级脂肪醇时也副产正丁醇。

 

发酵法

以谷物(玉米、玉米芯、黑麦、小麦)淀粉为原料,加水混合成醪液,经蒸煮杀菌,加入纯丙酮丁醇菌,在36~37°C进行发酵,发酵醪液经精馏分离得到正丁醇、丙酮和乙醇。也可采用糖蜜作原料。

 

羰基合成法

丙烯、一氧化碳和氢经钴或铑催化剂(见络合催化剂)羰基合成反应生成正丁醛和异丁醛,经加氢得正丁醇和异丁醇。

CH3CH=CH2+CO+H2─→?CH3CH2CH2CHO+?(CH3)2CHCHO

CH3CH2CH2CHO+H2─→CH3CH2CH2CH2OH

(CH3)2CHCHO+H2─→(CH3)2CHCH2OH

在用钴催化剂时,反应在10~20MPa和约130~160°C下进行,生成的正丁醛与异丁醛之比约为3。1976年开始在工业上应用的铑络合物催化剂,使反应可在0.7~3MPa和80~120°C下进行,正丁醛与异丁醛之比达到8~16。

加氢可在气相用镍或铜作催化剂,也可在液相用镍作催化剂下进行。如果在高温高压下加氢,则一些副产物分解也可得丁醇,产品的纯度可提高。

 

醇醛缩合法

由两个分子乙醛,经缩合并脱水,可制得巴豆醛:

正丁醇

巴豆醛在镍铬催化剂存在下于180°C和 0.2MPa加氢生成正丁醇。

CH3CH=CHCHO+2H2─→CH3CH2CH2CH2OH

在以上三种方法中,丙烯羰基合成法由于原料易得、羰基化工艺压力已相对降低、产物正丁醇与异丁醇之比提高以及可同时联产或专门生产2-乙基己醇等优点,已成为正丁醇最重要的生产方法。

 

用途

主要用于制造邻苯二甲酸、脂肪族二元酸及磷酸的正丁酯类增塑剂,它们广泛用于各种塑料和橡胶制品中,也是有机合成中制丁醛、丁酸、丁胺和乳酸丁酯等的原料。还是油脂、药物(如抗生素、激素和维生素)和香料的萃取剂,醇酸树脂涂料的添加剂等,又可用作有机染料和印刷油墨的溶剂,脱蜡剂。

用于生产乙酸丁酯、邻苯二甲酸二丁酯及磷酸类增塑剂,还用于生产三聚氰胺树脂、丙烯酸、环氧清漆等;用作色谱分析试剂,也用于有机合成等;用于配制香蕉、奶油、威士忌和干酪等型食用香精。

质量指标

指标名称 指标

色度 Pt-Co(Hazen) 10max

水份WT% 0.1max

比重 at 201 20℃ 0.81-0.813

蒸馏范围℃ 117.0-118.5

酸度wt%(AsAcetic Acid) 0.005max

不挥发物% 5max

气味 无气味[2]

 

包装与储运

可用清洁干燥的铁路槽车或镀锌铁桶包装,每桶净重150kg。包装容器应严格密封。应贮存在干燥、通风的仓库内,温度不超过35℃,并远离火源、易燃物、氧化剂、酸类。该产品可用汽车或火车运输。按危险物品运输规定执行。

使用注意事项:

操作人员应穿戴防护用品。操作区域内,空气中最高容许浓度100mL/m3。

 

毒性

正丁醇毒性:属低毒类

急性毒性:LD504360mg/kg(大鼠经口);3400mg/kg(兔经皮);LC5024240mg/m3,4小时(大鼠吸入)

亚急性毒性:大鼠、小鼠吸入0.8mg/m3,24小时/周,4个月,肝皮肤功能异常;人吸入303×mg/m×10年,粘膜刺激,嗅觉减退;人吸入606mg/m3×10年,红细胞数减少,偶见眼刺激症状;人吸入150~780mg/m3×10年,眼有灼痛感,全身不适,角膜炎。



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